Dave Skylark (James Franco) ist der König der Star-Interviewer und der Moderator der erfolgreichen Late Night Talk Show "Skylark Tonight". Der kluge Kopf hinter Daves Imperium ist sein Produzent und bester Freund Aaron Rapoport (Seth Rogen). Doch Aaron fühlt sich mit seiner Arbeit unterfordert und sehnt sich danach, etwas Bedeutsames zu tun. Er bekommt die Chance seines Lebens, als es ihm gelingt, für Dave ein Interview mit Kim Jong-Un zu vereinbaren, dem mysteriösen und rücksichtslosen Diktator des nuklearbewaffneten Nordkorea. Kurz vor ihrer Abreise nach Nordkorea, nimmt die CIA Kontakt zu Dave und Aaron auf und bittet sie, Kim zu ermorden. Sie nehmen die Mission an und werden zu den zwei am schlechtesten qualifizierten Männern aller Zeiten, die je den Auftrag hatten, den gefährlichsten Mann der Welt zu töten – oder zu interviewen.