Alex (Gabe Nevins), ein Skater aus einer Mittelstandsfamilie in Portland, hängt oft mit Gleichgesinnten im Paranoid Park herum. Eines Tages kommen sie auf die Idee, auf Frachtzüge aufzuspringen und mitzufahren. Bei einem tragischen Unfall wird durch Alex' Schuld ein Sicherheitbeamter von einem Zug überfahren. Alex spricht mit niemandem darüber und versucht, sein normales Leben weiterzuführen - auch als die Polizei an der Schule Ermittlungen anstellt.