Ein Wunschtraum geht für den Amerikaner Gil (OWEN WILSON) in Erfüllung, als er mit seiner Verlobten Inez (RACHEL McADAMS), ein Mädchen aus wohlhabendem Hause, seinen Urlaub in Paris verbringen kann. Seit seiner Jugend schwärmt Gil von der dortigen Künstlerszene der Zwanzigerjahre. Wenn er nur damals hätte leben können! Hemingway, Fitzgerald, Gertrude Stein - das sind die Idole des erfolgreichen Hollywood- rehbuchautoren, der sich sehnlichst wünscht, als ernst zu nehmender Schriftsteller zu reüssieren. Inez hat kein Verständnis für seine Schwärmerei. Eines Abends bricht Gil alleine auf und verirrt sich bei seinem Streifzug durch die Straßen der Stadt der Liebe. Punkt Mitternacht geschieht etwas Wundersames: Gil wird von einer Limousine aufgelesen, die ihn geradewegs in die Roaring Twenties transportiert, zu all den legendären Künstlern, die er immer schon bewundert hat! Mit einem Mal ist nichts mehr so, wie es vorher war...