Walter Mitty (Ben Stiller) arbeitet seit Jahren im Fotoarchiv der Zeitschrift Life!. Er ist ein Einzelgänger, der sich, um seinem grauen Alltag zu entfliehen, in abenteuerlichen, heldenhaften und romantischen Tagträumen verliert. Einziger Lichtblick ist die neue Kollegin Cheryl (Kristen Wiig), die Walter aus der Ferne bewundert. Eines Tages wird bekannt, dass Life! zukünftig nur noch online erscheinen und eine letzte Printausgabe herausgebracht werden soll, die auf dem Titel ein Bild des berühmten Life!-Fotografen Sean O'Connell (Sean Penn) zeigen soll. Doch das besagte Bild, das an Walter geschickt wurde, ist verschwunden. Motiviert durch Cheryl nimmt Walter all seinen Mut zusammen und begibt sich auf eine aufregende Reise ans andere Ende der Welt, die für ihn zu einem wunderbaren Abenteuer wird, das er sich nicht besser hätte erträumen können.