South Boston in den 70er Jahren: FBI-Agent John Connolly überredet den irischstämmigen Gangster Whitey Bulger, zusammen mit dem FBI einen gemeinsamen Feind zu eliminieren: die italienische Mafia. Diese unselige Partnerschaft gerät schnell außer Kontrolle, so dass Whitey sich der Verurteilung entziehen und seine Macht sogar stärken kann, um sich als einer der skrupellosesten und einflussreichsten Gangster in der Geschichte Bostons zu behaupten.