Marc Thompson ist schwarz, wohnungslos und lebt seit einiger Zeit in seinem Auto in den Straßen von New York. Maria Petschnig ist Filmemacherin, weiß und wohnt in Brooklyn. Aus dieser asymmetrischen Situation entsteht die Abmachung für einen Film. "Uncomfortably Comfortable" zeigt den Protagonisten bei seinen alltäglichen Abläufen, denen er so organisiert, bedacht wie würdevoll nachgeht. Dabei wird in der gegenseitigen Annäherung das Verhältnis von Nähe und Distanz stetig neu definiert.