Erzählt die Geschichte des Wing Chun-Meisters IP Man (Tony LEUNG Chiu-Wai), beginnend vor dem Hintergrund der Turbulenzen im China der 1930er und 40er Jahre. Ungeschlagen im Kräftemessen mit anderen Kungfu-Künstlern wird IP Man, legendärer Lehrer und Mentor von Bruce Lee, als Großmeister des chinesischen Südens gefeiert. Während eines Wettkampfes erringt er die Zuneigung der stolzen GONG Er (ZHANG Zi-Yi), einer Meisterin der nordchinesischen Kampfkunst-Tradition. Doch die Besatzung durch japanische Truppen in Südchina trennt die beiden. IP Man muss für das Überleben seiner Familie kämpfen, während GONG Er im fernen Norden Vergeltung für die feige Ermordung ihres Vaters sucht. Nach Kriegsende treffen sich beide in Hongkong wieder. IP Man gründet eine Kungfu-Schule und GONG Er arbeitet als Ärztin – doch die Vergangenheit hat ihre Spuren hinterlassen.