Der Möchtegern-Schriftsteller Miles und der abgehalfterte Schauspieler Jack sind zwei Herren mittleren Alters und Versager. Obwohl sie absolut gegensätzlich sind, fahren sie gemeinsam ins Wine County zum Weintrinken, Golfspielen und Sonnenbaden. Dort lernen sie zwei attraktive, charmante Damen kennen. Doch Miles hat mit den Frauen abgeschlossen, während Jack bald heiraten will.