Niemand konnte Dillinger und seine Gang stoppen. Kein Gefängnis konnte ihn halten. Sein Charme und seine wagemutigen Ausbrüche machten ihn bei fast jedermann beliebt - angefangen bei seiner Geliebten Billie Frechette (Marion Cotillard) bis hin zu den Amerikanern, die sich nach einer Symbolfigur sehnten, die Ablenkung von der Mühsal des Alltags bot. Diese Symbolfigur fanden sie in eben jenem Mann, der den Banken das Geld raubte, von dem die Massen meinten, genau diese Banken hätten sie ihnen fälschlicherweise genommen. Doch während die Abenteuer der Dillinger-Gang – darunter später auch mit dem Soziopathen Baby Face Nelson (Stephen Graham) und dem Dieb und Entführer Alvin Karpis (Giovanni Ribisi) – viele begeisterten, hatte ein gewisser J. Edgar Hoover (Billy Crudup) vor, die Gefangennahme der Outlaws dazu zu nutzen, sein Bureau of Investigation zur polizeilichen Bundesbehörde befördern zu können, die später das FBI werden sollte. Hoover machte aus Dillinger den ersten US-amerikanischen Staatsfeind Nr. 1 und ließ Melvin Purvis (Christian Bale) , den gutaussehenden "Clark Gable des FBI", seine Verfolgung aufnehmen.