Nachdem sich seine Frau von ihm getrennt hat, verzweifelt Cal (Steve Carell) und betrinkt sich jeden Abend in derselben Bar. Dort trifft er auf den Serienaufreißer Jacob (Ryan Gosling), der ihm Tips gibt, wie man bei Frauen landet. Der daraus resultierende Erfolg lässt Cal wieder aufleben, aber als er und seine Frau wieder zusammenkommen, hat seine Glückssträhne unerwartete negative Konsequenzen.