Im Leben von Annie (Kristen Wiig) läuft es alles andere als rund: ihr langjähriger Freund hat sie verlassen, der aktuelle Lover (Jon Hamm) will außer Sex nichts von ihr wissen und beruflich sieht es nach dem Verlust ihrer eigenen Bäckerei so schlecht aus, dass sie sich außer einem WG-Zimmer nicht viel leisten kann. Kein Wunder also, dass es ihr nicht allzu leicht fällt, sich mitzufreuen, als ihre beste Freundin Lillian (Maya Rudolph) sich verlobt. Trotzdem nimmt Annie ihre Aufgabe als Trauzeugin und oberste Brautjungfer, die rund um die Hochzeit alles organisieren muss, natürlich ernst. So ernst sogar, dass sie sich auf keinen Fall von der reichen Zicke Helen (Rose Byrne), einer der übrigen Trauzeuginnen, die Show stehlen lassen will.